PyBOP
| PyBOP | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model struktury | |
| Obecné | |
| Systematický název | hexafluorofosforečnan (benzotriazol-1-yloxy)tripyrrolidinofosfonia |
| Sumární vzorec | C18H28F6N6OP2 |
| Vzhled | bílé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 128625-52-5 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 603-290-2 |
| PubChem | 2724699 |
| SMILES | C1CCN(C1)[P+](N2CCCC2)(N3CCCC3)ON4C5=CC=CC=C5N=N4.F[P-](F)(F)(F)(F)F |
| InChI | InChI=1S/C18H28N6OP.F6P/c1-2-10-18-17(9-1)19-20-24(18)25-26(21-11-3-4-12-21,22-13-5-6-14-22)23-15-7-8-16-23;1-7(2,3,4,5)6/h1-2,9-10H,3-8,11-16H2;/q+1;-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 520,42 g/mol |
| Teplota tání | 150 °C (423 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H302 H315 H317 H319 H335[1] |
| P-věty | P261 P264+265 P270 P271 P272 P273 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P391 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
PyBOP (hexafluorofosforečnan benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinofosfonia) je organická sloučenina používaná při syntéze peptidů na tvorbu amidových vazeb z karboxylových kyselin a aminů.[2]
Připravuje se z 1-hydroxybenzotriazolu a chlorfosfoniového činidla v zásaditém prostředí.[3] Používá se jako náhrada BOP - narozdíl od této látky při jeho reakcích nevzniká jako vedlejší produkt karcinogenní hexamethylfosforamid.[4]
Analýzou pomocí diferenciální skenovací kalorimetrie bylo zjištěno, že PyBOP může být výbušný.[5]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku PyBOP na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2724699
- ↑ Tarek S. Mansour; Sujata Bardhan; Zhao-Kui Wan. Phosphonium- and Benzotriazolyloxy-Mediated Bond-Forming Reactions and Their Synthetic Applications. Synlett. 2010, s. 1143–1169. Dostupné online. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0029-1219820.
- ↑ Frank Hoffmann; Lothar Jäger; Carola Griehl. Synthesis and Chemical Constitution of Diphenoxyphosphoryl Derivatives and Phosphonium Salts as Coupling Reagents for Peptide Segment Condensation. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2003, s. 299–309. Dostupné online. ISSN 1042-6507. doi:10.1080/10426500307942.
- ↑ J. Coste; D. Le-Nguyen; B. Castro. PyBOP: A new peptide coupling reagent devoid of toxic by-product. Tetrahedron Letters. 1990, s. 205. doi:10.1016/S0040-4039(00)94371-5.
- ↑ Jeffrey B. Sperry, Christopher J. Minteer, Jing Ya Tao, Rebecca Johnson, Remzi Duzguner, Michael Hawksworth, Samantha Oke, Paul F. Richardson, Richard Barnhart, David R. Bill, Robert A. Giusto. Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. Organic Process Research & Development. 2018-09-21, s. 1262–1275. Dostupné online. ISSN 1083-6160. doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.