Octadecan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Octadecan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H38 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 254,49 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,7822 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
28–30 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
317 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Octadecan ist ein langkettiges, lineares Alkan. Es kommt in Erdöl sowie daraus hergestellten Produkten vor und im Cuticula-Wachs von Pflanzen.
Vorkommen
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Octadecan ist Bestandteil von Erdöl.[3] Unter den organischen Verbindungen des Murchison-Meteoriten wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Octadecan als Minderkomponente.[4]
Es kommt außerdem im Wachs der Cuticula von Pflanzen vor. Eine Analyse des Blattwachses von Ludwigia adscendens (Gattung Heusenkräuter) ergab, dass die enthaltenen Alkane eine Kettenlänge von 15 bis 36 aufweisen. Die mengenmäßig wichtigste Komponente war dabei Pentacosan, gefolgt von Octadecan.[5] Es kommt außerdem in verschiedenen ätherischen Ölen vor. Das Öl aus den Knollen des schwarzen Lauchs kann über 30 % Octadecan enthalten.[6] Das ätherische Öl von Launaea lanifera (Gattung Dornlattich, Familie Asteraceae) enthält etwa 2,5 % Octadecan.[7] Es kommt in geringen Mengen in Walnussöl,[8] sowie in mehreren Arten der Gattung Vanilla[9] vor.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octadecan ist ein farbloses Wachs, das in organischen Lösungsmitteln löslich ist, jedoch nicht in Wasser. Der Flammpunkt liegt bei 165 °C.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octadecan ist ein Bestandteil von Dieseltreibstoff.[2] Diesel enthält unter anderem n-Alkane, die im Allgemeinen eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen.[10] Auch andere Produkte, die aus Erdöl hergestellt werden, enthalten Octadecan, beispielsweise Heizöl und Schmieröle auf Erdölbasis.[3]
Gelegentlich wird es als Referenzstandard in der Gaschromatographie verwendet.[2]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Eintrag zu Octadecane, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 22. April 2024.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Octadecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2024.
- ↑ a b Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng: Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana. Springer Nature, 2021, ISBN 978-3-03079139-1, S. 240 (google.de [abgerufen am 28. Dezember 2025]).
- ↑ J.R. Cronin: Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites. In: Advances in Space Research. Band 9, Nr. 2, Januar 1989, S. 59–64, doi:10.1016/0273-1177(89)90364-5.
- ↑ A. Barik, B. Bhattacharya, S. Laskar, T. C. Banerjee: The determination of n ‐alkanes in the cuticular wax of leaves of Ludwigia adscendens L. In: Phytochemical Analysis. Band 15, Nr. 2, März 2004, S. 109–111, doi:10.1002/pca.745.
- ↑ LS, Rouis Soussi et al. "Chemical composition and antibacterial activity of essential oils from the Tunisian Allium nigrum L." EXCLI JOURNAL 13 (2014): 526–535.
- ↑ Tarek Benmeddour, Hocine Laouer, Salah Akkal, Guido Flamini: Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Launaea lanifera Pau grown in Algerian arid steppes. In: Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. Band 5, Nr. 11, November 2015, S. 960–964, doi:10.1016/j.apjtb.2015.07.025.
- ↑ Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri: Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. Band 83, Nr. 9, September 2006, S. 791–796, doi:10.1007/s11746-006-5016-z.
- ↑ Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda: Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 45, Nr. 7, 1. Juli 1997, S. 2542–2545, doi:10.1021/jf960927b.
- ↑ L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov: Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics. In: Petroleum Chemistry. Band 54, Nr. 6, November 2014, S. 466–472, doi:10.1134/S0965544114060061.