Fenool

See artikkel räägib hüdroksübenseenist; aineklassi kohta vaata artiklit Fenoolid.

Fenool ehk hüdroksübenseen (varem ka hüdroksübensool või ka karboolhape) C₆H₅OH on mürgine valge kristalne (sulamistemperatuur 40,5ºC) aine, lahustub vees mõõdukalt (8,3 g/100 ml).

Fenooli 5%-list vesilahust kasutatakse meditsiinis antiseptikumina. Seetõttu öeldakse, et fenoolil on spetsiifiline "haigla lõhn".

Keemiliselt olemuselt kuulub fenool aromaatsete ühendite klassi – benseeni molekulis on üks vesinikuaatom asendatud hüdroksüülrühmaga. Fenool astub kergesti elektrofiilsetesse asendusreaktsioonidesse (S_E) aromaatse tsükli osavõtul. Fenooli OH-rühm omab nõrgalt happelisi omadusi ja reageerib tugevate alustega, moodustades fenolaate:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Paljud karboksüülhapped on fenoolist happelisemad. Teiselt poolt on fenool happelisem kui alifaatsed alkoholid.

Fenooli kindlakstegemiseks saab kasutada lihtsat värvustesti, nn Liebermanni fenoolikatset: fenoolile lisatakse väävelhapet ja naatriumnitritit ning seejärel valatakse see lahus ülehulgas olevasse leelise vesilahusesse.

Keemiatööstuses kasutatakse fenooli fenoolformaldehüüdvaikude ja epoksüvaikude tootmisel ning vähemal määral muude keemiasaaduste lähtematerjalina.

Vaata ka