Cyklopentanon
| Cyklopentanon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | cyklopentanon |
| Sumární vzorec | C5H8O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 120-92-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 204-435-9 |
| PubChem | 8452 |
| ChEBI | 16486 |
| SMILES | C1CCC(=O)C1 |
| InChI | InChI=1S/C5H8O/c6-5-3-1-2-4-5/h1-4H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 84,116 g/mol |
| Teplota tání | −51,3 °C (221,8 K)[1] |
| Teplota varu | 130,6 °C (403,8 K)[1] |
| Hustota | 0,9487 g/cm3 (20 °C)[1] |
| Index lomu | 1,4366 (20 °C)[1] |
| Rozpustnost ve vodě | téměř nerozpustný[1] |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | rozpustný v acetonu a ethanolu[1] |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustný v diethyletheru[1] |
| Tlak páry | 1,5 kPa[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 | |
| H-věty | H226 H315 H319 H332[1] |
| P-věty | P210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264+265 P271 P280 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P317 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P370+378 P403+235 P501[1] |
| Teplota vzplanutí | 26 °C (299 K)[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Cyklopentanon je organická sloučenina se vzorcem (CH2)4CO, patřící mezi cyklické ketony.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Reakcí hydroxidu barnatého a kyseliny adipové za vysokých teplot dochází ke ketonizaci za vzniku cyklopentanonu:[2]
- (CH2)4(CO2H)2 → (CH2)4CO + H2O + CO2
Použití
[editovat | editovat zdroj]Cyklopentanon se používá na výrobu vůní, hlavně těch odvozených od jasmonu, jako jsou 2-pentyl- a 2-heptylcyklopentanon.[3] Je využitelný i v řadě dalších organických syntéz, například při výrobě cyklopentobarbitalu,[4] cyklopentaminu, pesticidu pencykuronu,[4] a cyklexanonu.
Tato látka je také prekurzorem kuban-1,4-dikarboxylátu, používaného k přípravě dalších substitovaných kubanů, jako jsou výbušniny heptanitrokuban a oktanitrokuban.[5]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopentanone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8452
- ↑ J. F. THORPE; G. A. R. KON. Cyclopentanone. Org. Synth.. 1925, s. 37. Dostupné online.; Coll. Vol.. S. 192.
- ↑ Johannes Panten and Horst Surburg „Flavors and Fragrances“, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheimdoi:10.1002/14356007.t11_t01
- ↑ a b Hardo Siegel; MANFRED EGGERSDORFER. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a15_077. Kapitola Ketones.
- ↑ Marianne Bliese; John Tsanaktsidis. Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate: A Practical Laboratory Scale Synthesis. Australian Journal of Chemistry. 1997, s. 189. Dostupné online. ISSN 0004-9425. doi:10.1071/C97021.
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu cyklopentanon na Wikimedia Commons
