Aceton
| Aceton | |
|---|---|
 Strukturní vzorec acetonu | |
 Model molekuly acetonu | |
| Obecné | |
| Systematický název | propan-2-on, dimethylketon |
| Triviální název | aceton |
| Ostatní názvy | propanon |
| Anglický název | acetone |
| Německý název | Aceton |
| Funkční vzorec | CH3COCH3 |
| Sumární vzorec | C3H6O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 67-64-1 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-662-2 |
| Indexové číslo | 606-001-00-8 |
| SMILES | CC(=O)C |
| InChI | InChI=1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3 |
| Číslo RTECS | AL3150000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 58,08 g/mol |
| Teplota tání | −94,9 °C |
| Teplota varu | 56,53 °C |
| Hustota | 0,79 g/cm3 |
| Dynamický viskozitní koeficient | 0,303 cP (25 °C)[1] |
| Disociační konstanta pKa | 24,2 |
| Rozpustnost ve vodě | neomezená |
| Tlak páry | 24,23 kPa (20 °C)[1] |
| Struktura | |
| Dipólový moment | 2,91 D |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS07 Nebezpečí[2] | |
| H-věty | H225 H319 H336 EUH066 |
| R-věty | R11 R36 R66 R67 |
| S-věty | (S2) S9 S16 S26 |
| NFPA 704 |  3
1
0
|
| Teplota vzplanutí | −17 °C[1] |
| Teplota vznícení | 465 °C |
| Meze výbušnosti | 2,6-12,8 % objemově[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Aceton je triviální pojmenování pro propan-2-on nebo též dimethylketon. Charakteristickou skupinou je karbonyl. Aceton je bezbarvá kapalina specifického zápachu, hořlavá, s vodou neomezeně mísitelná. Směs par s kyslíkem je výbušná. Používá se jako rozpouštědlo organických látek.
Chemické vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Aceton (dimethylketon, propanon) je z chemického hlediska zajímavý nejen jako organické rozpouštědlo, ale také jako výchozí surovina syntéz. Reaktivitu acetonu způsobuje přítomnost karbonylové skupiny. Kyslík má větší elektronegativitu než uhlík, a proto tuto vazbu polarizuje tak, že na kyslíku je parciální záporný a na uhlíku parciální kladný náboj. Aceton tedy reaguje s nukleofilními činidly, které mají přebytek elektronů. Tímto způsobem se může adovat například ethanol, voda, kyanid nebo ylid.
Aceton vykazuje také keto-enol tautomerii, i když rovnováha této reakce je výrazně posunuta ve prospěch keto formy. Enol forma se vyskytuje v 6,3×10−6 procentech.[zdroj?] Přesto je tento jev, tzv. enolizace, velmi důležitý pro reaktivitu. Díky tomu podléhá aceton například halogenaci či nitrosaci.
Skupenské teplo tání je 98 kJ/kg, skupenské teplo varu 525 kJ/kg.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]V lidském organismu vzniká aceton v malém množství spontánní dekarboxylací acetacetátu, látky, která vzniká v játrech při zpracování mastných kyselin (z tuků). Acetacetát je tzv. ketolátka, která slouží jako alternativní zdroj energie (místo glukózy) pro buňky během hladovění. Aceton je vydýcháván v plicích. Při diabetu se při neadekvátní léčbě může tvořit zvýšené množství ketolátek, proto je dech diabetiků za určitých okolností cítit po acetonu.
Výroba
[editovat | editovat zdroj]Vyrábí se oxidací (dehydrogenací) isopropylalkoholu nebo rozkladem octanu vápenatého. Další možností je výroba z kumenu oxidací peroxidem vodíku, ze kterého vzniká kumylhydroperoxid, jenž v kyselém prostředí přesmykuje na aceton a fenol.
Využití v průmyslu
[editovat | editovat zdroj]
Aceton je základní surovinou chemického průmyslu. Využívá se při syntéze acetonkyanhydrinu, který působením kyseliny sírové přechází na methakrylamid sulfát. Tato sloučenina pak reaguje s methanolem za vzniku methylmethakrylátu – methylesteru kyseliny akrylové. To je základní stavební prvek polymeru známého jako plexisklo. Aceton se také využívá na výrobu podpatků a podrážek a jiných gumových dílů obuvi. Také se používá na rozpouštění acetylénu v lahvi.
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Hořlavost
[editovat | editovat zdroj]Hlavním nebezpečím spjatým s acetonem je jeho značná hořlavost. Sám se zapálí při teplotě 465 °C. Při teplotách nad zápalným bodem (−17 °C) mohou jeho směsi se vzduchem obsahující 2,5 až 12,8 % acetonu explodovat nebo deflagračně shořet. Páry acetonu mohou téci podél povrchů ke vzdáleným zdrojům zapálení a případný oheň pak šlehne zpět. Páry může zapálit také výboj statické elektřiny.[3]
Peroxidy acetonu
[editovat | editovat zdroj]Aceton se může oxidovat na velmi nestabilní peroxidy. Může k tomu dojít nechtěně, například pokud se odpadní peroxid vodíku vylije do odpadního rozpouštědla obsahujícího aceton. Peroxidy acetonu jsou více než desetkrát citlivější na tření a náraz než nitroglycerin.[zdroj?] Kvůli této nestabilitě se využívají jen zřídka, navzdory snadné syntéze.
Toxikologické vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Aceton při běžném použití vykazuje zřejmě jen mírnou toxicitu a neexistují dostatečné důkazy pro chronické účinky na zdraví, dodržují-li se základní zásady.[4]
Při velmi vysokých koncentracích par je aceton dráždivý a podobně jako mnoho jiných rozpouštědel působí tlumivě na centrální nervový systém. Je také velmi dráždivý při kontaktu s očima a při potenciálním vdechnutí kapalného acetonu do plic. V jednom dokumentovaném případě vedlo požití velkého množství acetonu k systémové otravě, ale pacient se nakonec zcela zotavil.[5] Akutní expozice parám o koncentraci cca 4 750 mg/m3 nezpůsobuje významné toxické účinky, objevuje se pouze drobné přechodné postižení, například podráždění očí. U expozic 25 500 mg/m3 po dobu čtyř hodin bylo hlášeno zvracení a poruchy vědomí. Již při koncentracích 595 mg/m3 však docházelo ke změnám ve výsledcích neurobehaviorálních testů, u žen se při koncentraci 2 370 mg/m3 objevovaly menstruační poruchy.[1]
Některé zdroje odhadují smrtelnou dávku LD50 pro člověka na 1 159 mg/kg (při požití). Čtyřhodinová inhalační LC50 pro myši je 44 g/m3,[6] pro potkany 76 g/m3. Orální LD50 pro potkany je 5 800–7 138 mg/kg.[1]
Je zajímavé, že aceton vykazoval antikonvulzivní účinky na zvířecích modelech epilepsie, aniž by se projevila toxicita, při podávání milimolárních dávek.[7] Proto vznikla hypotéza, že ketogenní dieta s vysokým obsahem tuků a nízkým obsahem sacharidů, používaná klinicky pro léčbu epilepsie rezistentní na léčiva u dětí, účinkuje prostřednictvím zvýšení hladiny acetonu v mozku.[7]
Účinky na životní prostředí
[editovat | editovat zdroj]Aceton se rychle vypařuje, a to i z vody a půdy. V atmosféře degraduje působením ultrafialového záření s poločasem 22 dnů. V půdě, zvířatech a vodních tocích se šíří pomalu, protože je částečně spotřebováván mikroorganismy.[8] Vzhledem k dobré rozpustnosti ve vodě však může dojít ke kontaminaci spodních vod. Smrtná koncentrace (LC50) pro ryby je 8,3 g/l (cca 0,8 %) po dobu 96 hodin, poločas v tomto prostředí je 1 až 10 dnů. Aceton může znamenat významné riziko snížení obsahu kyslíku ve vodních systémech, vzhledem k jeho spotřebě mikrobiální aktivitou.[9]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Acetone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f Acetone - Environmental Health Criteria 207, 1998
- ↑ a b Acetone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Acetone MSDS. www.jtbaker.com [online]. [cit. 2009-07-15]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-05-27.
- ↑ GOVERNMENT OF CANADA, Canadian Centre for Occupational Health and Safety. CCOHS: Acetone. www.ccohs.ca [online]. 2024-05-10 [cit. 2024-09-24]. Dostupné online.
- ↑ Canadian Centre for Occupational Health and Safety. Health Effects of Acetone [online]. [cit. 2008-10-21]. Dostupné online.
- ↑ Safety (MSDS) data for propanone. msds.chem.ox.ac.uk [online]. [cit. 2009-07-15]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-08-21.
- ↑ a b Likhodii SS, Serbanescu I, Cortez MA, Murphy P, Snead OC 3rd, Burnham WM. Anticonvulsant properties of acetone, a brain ketone elevated by the ketogenic diet. Ann Neurol.. 2003, roč. 54, čís. 2, s. 219–226. doi:10.1002/ana.10634.
- ↑ Acetone - ToxFAQs [online]. [cit. 2024-09-24]. Dostupné online.
- ↑ jmloveridge.com [online]. [cit. 15-07-2009]. Dostupné v archivu pořízeném dne 20-03-2009.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu aceton na Wikimedia Commons 
Slovníkové heslo aceton ve Wikislovníku
Encyklopedické heslo Aceton v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
