2,2′-바이피리딘

2,2′-바이피리딘
이름
	우선명 (PIN) 2,2′-바이피리딘
	별칭 바이피리딜; 다이피리딜; 바이피; 비피; 다이피
식별자
CAS 번호	366-18-7 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	113089
ChEBI	CHEBI:30351 ;
ChEMBL	ChEMBL39879 ;
ChemSpider	13867714 ;
ECHA InfoCard	100.006.069
EC 번호	206-674-4 923-456-0;
그멜린 레퍼런스	3720 936807
PubChem CID	1474;
RTECS 번호	DW1750000;
UNII	551W113ZEP ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9040635 ;
	InChI InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H Key: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP;
	SMILES n1ccccc1-c2ccccn2;
성질
화학식	(C; 5H; 4N); 2
몰 질량	156.18
겉보기	무색 고체
녹는점	70 ~ 73 °C (158 ~ 163 °F; 343 ~ 346 K)
끓는점	273 °C (523 °F; 546 K)
구조
쌍극자 모멘트	0 D
위험
주요 위험	독성
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H301, H302, H311, H312, H319, H412
GHS 예방조치문구	P264, P270, P273, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P305+351+338, P312, P321, P322, P330, P337+313, P361, P363, P405, P501
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	15-78 mg/kg (경구, 쥐); 20-140 mg/kg (경구, 마우스)
관련 화합물
관련 화합물	4,4'-바이피리딘; 피리딘; 페난트롤린; 3-피리딜니코틴아마이드; 터피리딘; 바이페닐
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2,2′-바이피리딘(2,2′-Bipyridine, bipy 또는 bpy, 발음 /ˈbɪpiː/)은 화학식 (C
5H
4N)
2의 유기 화합물이다. 이 무색 고체는 바이피리딘 계열의 중요한 이성질체이다. 이것은 많은 전이 금속과 착물을 형성하는 두자리 킬레이트화 리간드이다. 바이피리딘의 루테늄 및 백금 착물은 강한 발광을 나타낸다.^[1]

제조, 구조 및 일반적인 특성

2,2'-바이피리딘은 피리딘-2-카르복실산염의 2가 금속 유도체의 탈카르복실화에 의해 처음 제조되었다.^[2]

2C
5H
4NCOO−
→ (C
5H
4N)
2 + 2CO
2 + 2e−

이것은 라니 니켈을 사용하여 피리딘의 탈수소화에 의해 제조된다.^[3]

2C
5H
5N → (C
5H
4N)
2 + H
2

치환된 2,2'-바이피리딘

비대칭적으로 치환된 2,2'-바이피리딘은 2-피리딜 및 치환된 피리딜 시약의 교차 짝지음 반응에 의해 제조될 수 있다.^[4]

구조

바이피리딘은 종종 질소 원자가 시스(cis) 형태를 취하는 것으로 그려지지만, 고체 상태와 용액 상태 모두에서 가장 낮은 에너지 형태는 실제로 질소 원자가 트랜스(trans) 위치에 있는 평면형이다.^[5] 단일 양성자화된 바이피리딘은 시스(cis) 형태를 취한다.^[6]

반응

2,2'-바이피리딘은 여러 배위 착물을 생성한다. 5원자 킬레이트 고리를 형성하며 리간드로서 금속에 킬레이트 결합한다.

같이 보기

각주

↑ Broomhead J. A.; Young C. G. (1990). 〈Tris(2,2″-Bipyridine)Ruthenium(II) Dichloride Hexahydrate〉. 《Inorganic Syntheses》 28. 338–340쪽. doi:10.1002/9780470132593.ch86. ISBN 978-0-470-13259-3.
↑ Constable; Housecroft (2019). 《The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime》. 《Molecules》 24. 3951쪽. doi:10.3390/molecules24213951. PMC 6864536. PMID 31683694.
↑ Sasse, W. H. F. (1966). “2,2′-Bipyridine”. 《Organic Syntheses》 46: 5. doi:10.15227/orgsyn.046.0005.
↑ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). 《Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine》. 《Organic Syntheses》 89. 76쪽. doi:10.15227/orgsyn.089.0076.
↑ Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). 《The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine》. 《Acta Crystallographica》 9. 801–804쪽. doi:10.1107/S0365110X56002175.
↑ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). 《Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine》. 《Chemical Physics Letters》 321. 399–405쪽. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.

[1] Broomhead J. A.; Young C. G. (1990). 〈Tris(2,2″-Bipyridine)Ruthenium(II) Dichloride Hexahydrate〉. 《Inorganic Syntheses》 28. 338–340쪽. doi:10.1002/9780470132593.ch86. ISBN 978-0-470-13259-3.

[Constacraft-2] Constable; Housecroft (2019). 《The Early Years of 2,2'-Bipyridine—A Ligand in its Own Lifetime》. 《Molecules》 24. 3951쪽. doi:10.3390/molecules24213951. PMC 6864536. PMID 31683694.

[3] Sasse, W. H. F. (1966). “2,2′-Bipyridine”. 《Organic Syntheses》 46: 5. doi:10.15227/orgsyn.046.0005.

[4] Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). 《Discussion Addendum for: Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy: 5-Methyl-2,2'-bipyridine》. 《Organic Syntheses》 89. 76쪽. doi:10.15227/orgsyn.089.0076.

[5] Merritt, L. L.; Schroeder, E. (1956). 《The Crystal Structure of 2,2′-Bipyridine》. 《Acta Crystallographica》 9. 801–804쪽. doi:10.1107/S0365110X56002175.

[6] Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). 《Torsional barriers in biphenyl, 2,2′-bipyridine and 2-phenylpyridine》. 《Chemical Physics Letters》 321. 399–405쪽. Bibcode:2000CPL...321..399G. doi:10.1016/S0009-2614(00)00352-3.

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