프리델-크래프츠 반응

Friedel-Crafts acylation
이름이 붙여진 대상	샤를 프리델 ; 제임스 크래프츠
반응 유형	짝지음 반응
Reaction
	방향족 고리
	+; 아실화제
	↓
	프리델-크래프츠 방향족 첨가 생성물
	+; HCl (반응 유형에 따라 다름)
조건
촉매	강한 루이스 산: 제올라이트, AlCl3
식별자
유기화학 포털	friedel-crafts-acylation
RSC ontology ID	RXNO:0000045

Friedel-Crafts alkylation
이름이 붙여진 대상	샤를 프리델 ; 제임스 크래프츠
반응 유형	짝지음 반응
Reaction
	방향족 고리
	+; 알킬화제
	↓
	프리델-크래프츠 방향족 첨가 생성물
	+; HCl (반응 유형에 따라 다름)
조건
촉매	강한 루이스 산: 제올라이트, AlCl3
식별자
유기화학 포털	friedel-crafts-alkylation
RSC ontology ID	RXNO:0000046

프리델-크래프츠 반응
이름이 붙여진 대상	샤를 프리델 ; 제임스 크래프츠
반응 유형	짝지음 반응
Reaction
	방향족 고리
	+; 알킬 할라이드, 알코올, 알켄 또는 알카인
	↓
	짝지음 생성물
조건
촉매	강한 루이스 산: 제올라이트, AlCl3
식별자
RSC ontology ID	RXNO:0000369

프리델-크래프츠 반응(영어: Friedel–Crafts reaction)은 샤를 프리델과 제임스 크래프츠가 1877년에 방향족 고리에 치환기를 붙이기 위해 개발한 유기 반응들의 집합이다.^[1] 프리델-크래프츠 반응에는 크게 두 가지 유형이 있다: 알킬화 반응과 아실화 반응. 둘 다 친전자성 방향족 치환을 통해 진행된다.^[2]^[3]^[4]^[5]

알킬화

알켄을 이용한 알킬화

상업적 응용에서 알킬화제는 일반적으로 알켄이며, 산업에서 가장 큰 규모로 실행되는 반응 중 일부이다. 이러한 알킬화는 산업적으로 매우 중요하며, 예를 들어 벤젠과 에틸렌으로부터 폴리스티렌의 전구체인 에틸벤젠을 생산하고 큐멘 공정에서 벤젠과 프로펜으로부터 큐멘을 생산하는 데 사용된다:

산업 생산에서는 일반적으로 제올라이트에서 파생된 고체산을 촉매로 사용한다.

알킬 할라이드를 이용한 알킬화

프리델-크래프츠 알킬화는 방향족 고리의 알킬화를 포함한다. 전통적으로 알킬화제는 할로알케인이다. 알킬 할라이드 대신 많은 알킬화제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 엔온과 에폭사이드는 양성자의 존재하에 사용될 수 있다. 이 반응은 일반적으로 알킬화제의 친전자성을 높이기 위해 염화 알루미늄과 같은 강한 루이스 산을 촉매로 사용한다.^[6]

이 반응은 알킬기가 프리델-크래프츠 반응의 활성제이기 때문에 생성물이 반응물보다 더 친핵성이라는 단점이 있다. 결과적으로 과도한 알킬화가 발생할 수 있다. 그러나 입체 장애를 이용하여 연속적인 알킬화 주기의 수를 제한할 수 있는데, 예를 들어 1,4-다이메톡시벤젠의 t-뷰틸화에서는 두 번의 알킬화 주기 생성물만 얻어지고 세 가지 가능한 이성질체 중 하나만 생성된다:^[7]

또한, 이 반응은 5- 또는 6-원 고리가 형성될 때 분자내적으로만 일차 알킬 할라이드에 유용하다. 분자간의 경우, 이 반응은 삼차 알킬화제, 일부 이차 알킬화제(탄소 양이온 자리옮김이 축퇴된 것), 또는 안정화된 탄소 양이온을 생성하는 알킬화제(예: 벤질 또는 알릴)로 제한된다. 일차 알킬 할라이드의 경우, 탄소 양이온과 유사한 복합체(R⁽⁺⁾---X---Al^(-)Cl₃)는 탄소 양이온 자리옮김 반응을 겪어 거의 전적으로 이차 또는 삼차 탄소 양이온에서 파생된 재배열 생성물을 생성한다.^[8]

알켄의 양성자화는 친전자체인 탄소 양이온을 생성한다. 벤젠과 메트알릴 염화물로부터 네오필 염화물을 황산 촉매를 사용하여 합성하는 것이 실험실 규모의 예이다.^[9]

메커니즘

일차 알킬 할라이드의 일반적인 메커니즘은 아래 그림에 나와 있다.^[8]

일차(그리고 아마도 이차) 알킬 할라이드의 경우, 자유 탄소 양이온보다는 루이스 산과의 탄소 양이온과 유사한 복합체, [R⁽⁺⁾---(X---MX_n)^(–)]가 관여할 가능성이 더 높다.

프리델-크래프츠 탈알킬화

프리델-크래프츠 알킬화는 가역적일 수 있다. 이것은 일반적으로 바람직하지 않지만 활용될 수 있다. 예를 들어 알킬교환 반응을 촉진함으로써 그러하다.^[10]

또한 알킬 사슬을 보호기로 가역적으로 첨가할 수 있다. 이 접근법은 2,6-다이-tert-뷰틸페놀의 산화적 짝지음과 이은 탈알킬화를 통한 4,4'-바이페놀 합성에 산업적으로 사용된다.^[11]^[12]

아실화

프리델-크래프츠 아실화는 방향족 고리의 아실화를 포함한다. 전형적인 아실화제는 염화 아실이다. 산 무수물과 카복실산도 가능하다. 전형적인 루이스 산 촉매는 염화 알루미늄이다. 그러나 생성물인 케톤은 AlCl₃와 같은 루이스 산과 상당히 안정한 착물을 형성하기 때문에, 촉매가 지속적으로 재생되는 프리델-크래프츠 알킬화의 경우와 달리 일반적으로 화학량론적 양 이상의 "촉매"를 사용해야 한다.^[13] 반응 조건은 프리델-크래프츠 알킬화와 유사하다. 이 반응은 알킬화 반응에 비해 여러 가지 장점이 있다. 카보닐기의 전자를 끄는 효과 때문에 케톤 생성물은 항상 원래 분자보다 덜 반응적이므로 여러 번의 아실화가 발생하지 않는다. 또한 아실륨 이온은 산소에 양전하가 있는 공명 구조에 의해 안정화되므로 탄소 양이온 재배열이 없다.

프리델-크래프츠 아실화의 가능성은 염화 아실 시약의 안정성에 달려 있다. 예를 들어, 포르밀 염화물은 너무 불안정하여 분리할 수 없다. 따라서 프리델-크래프츠 경로를 통한 벤즈알데하이드 합성은 포르밀 염화물이 현장에서 합성되어야 한다. 이것은 가터만-코흐 반응에 의해 달성되며, 벤젠을 일산화 탄소와 염화 수소와 함께 고압에서 염화 알루미늄과 염화 제일구리의 혼합물에 의해 촉매화하여 처리함으로써 이루어진다. 프리델-크래프츠 아실화로 얻을 수 있는 단순 케톤은 산업에서 산화와 같은 다른 방법으로 생산된다.

반응 메커니즘

이 반응은 아실륨 중심의 생성을 통해 진행된다. 반응은 AlCl₄⁻에 의한 아레늄 이온의 탈양성자화로 완료되어 AlCl₃ 촉매를 재생한다. 그러나 진정한 촉매적 알킬화 반응과 달리, 생성된 케톤은 온화한 루이스 염기이며, 강한 루이스 산인 염화 알루미늄과 착물을 형성한다. 이 착물의 형성은 일반적으로 반응 조건에서 비가역적이다. 따라서 화학량론적 양의 AlCl₃가 필요하다. 착물은 수성 반응 후 처리 시 파괴되어 원하는 케톤을 제공한다. 예를 들어, 데옥시벤조인의 고전적인 합성은 제한 시약인 페닐아세틸 염화물에 대해 1.1당량의 AlCl₃를 필요로 한다.^[14] 특정 경우, 일반적으로 벤젠 고리가 활성화될 때, 프리델-크래프츠 아실화는 더 약한 루이스 산(예: Zn(II) 염) 또는 브뢴스테드 산 촉매의 촉매량으로 무수물 또는 심지어 카복실산 자체를 아실화제로 사용하여 수행될 수도 있다.

원하는 경우, 생성된 케톤은 나중에 볼프-키슈너 환원 또는 클레멘젠 환원에 의해 해당 알칸 치환체로 환원될 수 있다. 순 결과는 재배열이 불가능하다는 점을 제외하고 프리델-크래프츠 알킬화와 동일하다.^[15]

하이드록시알킬화

아렌은 특정 알데하이드 및 케톤과 반응하여 하이드록시알킬화된 생성물을 형성한다. 예를 들어 글리옥살의 메시틸 유도체와 벤젠의 반응에서:^[16]

평소와 같이 알데하이드 그룹은 페논보다 더 반응성이 높은 친전자체이다.

범위 및 변형

벤젠과 에틸렌의 알킬화, 상업적으로 가장 큰 규모로 실행되는 반응 중 하나.

이 반응은 여러 고전적인 명명 반응과 관련이 있다:

아실화된 반응 생성물은 클레멘젠 환원 또는 볼프-키슈너 환원을 통해 알킬화된 생성물로 전환될 수 있다.^[17]
가터만-코흐 반응은 벤젠으로부터 벤즈알데하이드를 합성하는 데 사용될 수 있다.^[18]
가터만 반응은 시안화수소산과의 아렌 반응을 설명한다.^[19]^[20]
하우벤-회쉬 반응은 나이트릴과의 아렌 반응을 설명한다.^[21]
반응 변형에서 방향족 페닐 에스터를 반응물로 사용하는 것을 프라이스 재배열이라고 한다.
숄 반응에서는 두 아렌이 직접 짝지음된다(때로는 프리델-크래프츠 아릴화라고도 불린다).^[22]
블랑 클로로메틸화에서는 포름알데하이드, 염산, 염화 아연을 사용하여 아렌에 클로로메틸 그룹이 추가된다.
보거트-쿡 합성(1933)은 1-베타-페닐에틸사이클로헥산올의 탈수 반응과 이성질체화 반응을 통해 페난트렌의 옥타하이드로 유도체를 생성한다.^[23]

다르젠스-네니체스쿠 케톤 합성(1910, 1936)은 아세틸 염화물로 시클로헥센을 아실화하여 메틸사이클로헥세닐케톤을 생성하는 반응이다.
관련 네니체스쿠 환원 아실화(1936)에서는 포화된 탄화수소를 첨가하여 메틸사이클로헥실케톤으로 환원 아실화한다.
넨츠키 반응(1881)은 염화 아연 존재 하에 산과 함께 페놀 고리의 아세틸화이다.^[24]
녹색 화학 변형에서 염화 알루미늄은 2-브로모뷰테인을 이용한 P-자일렌의 알킬화에서 흑연으로 대체된다. 이 변형은 일차 할라이드에서는 작동하지 않으며, 이는 탄소 양이온의 개입이 적음을 시사한다.^[25]

염료

프리델-크래프츠 반응은 여러 트라이페닐메테인 및 잔텐 염료 합성에서 사용되었다.^[26] 예를 들어, 티몰 (화합물) 두 당량과 무수 프탈산으로부터 티몰프탈레인 (pH 지시약)을 합성하는 것이다.

염화 아연 존재 하에 무수 프탈산과 레조르시놀의 반응은 형광체인 플루오레세인을 생성한다. 이 반응에서 레조르시놀을 N,N-다이에틸아미노페놀로 대체하면 로다민 B가 생성된다:

하워스 합성

하워스 합성은 다환 방향족 탄화수소를 합성하는 고전적인 방법이다. 이 반응에서 아렌은 숙신산 무수물과 반응하고, 이후의 생성물은 클레멘젠 환원 또는 볼프-키슈너 환원 중 하나로 환원된다. 마지막으로, 산을 첨가하여 두 번째 프리델-크래프츠 아실화가 일어난다.^[27]

이 반응에서 형성된 생성물은 유사하게 환원된 후, SeO₂와 같은 시약을 사용하여 탈수소화 반응을 거쳐 방향족 고리 시스템을 확장한다.^[28]

방향족 탄화수소에 대한 프리델-크래프츠 시험

염화 알루미늄 촉매를 사용하여 클로로포름과 방향족 화합물이 반응하면 트라이아릴메테인이 생성되는데, 이는 종종 트라이아릴메테인 염료의 경우처럼 밝은 색을 띤다. 이것은 방향족 화합물에 대한 벤치 테스트이다.^[29]

같이 보기

각주

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↑ John C. Gilbert., Stephen F. Martin. Brooks/Cole CENGAGE Learning, 2011. pp 872. 25.10 Aromatic Hydrocarbons and Aryl Halides – Classification test. ISBN 978-1-4390-4914-3

유기 합성에서 발표된 프리델-크래프츠 반응

알킬화:
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- Lee Irvin Smith (1930). “Durene” (PDF). 《Organic Syntheses》 10: 32.
- C. S. Marvel; W. M. Sperry (1928). “Benzophenone” (PDF). 《Organic Syntheses》 8: 26.
아실화:
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[1] Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d'hydrocarbures, d'acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 & 1450.

[2] Price, C. C. (1946). 《The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method》. 《Org. React.》 3. 1쪽. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180.

[3] Groves, J. K. (1972). 《The Friedel–Crafts acylation of alkenes》. 《Chem. Soc. Rev.》 1. 73쪽. doi:10.1039/cs9720100073.

[4] Eyley, S. C. (1991). 《The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction》. 《Compr. Org. Synth.》 2. 707–731쪽. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1.

[5] Heaney, H. (1991). 《The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction》. 《Compr. Org. Synth.》 2. 733–752쪽. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1.

[6] Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. (2010). 《A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis》. 《Beilstein J. Org. Chem.》 6. 6쪽. doi:10.3762/bjoc.6.6. PMC 2870981. PMID 20485588.

[7] L., Williamson, Kenneth (2016년 1월 4일). 《Macroscale and microscale organic experiments》 Seven판. Masters, Katherine M. Boston, MA, USA. ISBN 9781305577190. OCLC 915490547.

[Smith2007-8] 가 ^나 Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), 《Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure》 6판, New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1

[9] Smith, W. T. Jr.; Sellas, J. T. (1952). “Neophyl Chloride”. 《Organic Syntheses》 32: 90. doi:10.15227/orgsyn.032.0090.

[Tsai-10] Tsai, Tseng-Chang "Disproportionation and Transalkylation of Alkylbenzenes over Zeolite Catalysts". Elsevier Science, 1999

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[13] Somerville, L. F.; Allen, C. F. H. (1933). 《β-Benzoylpropionic acid》. 《Organic Syntheses》 13. 12쪽. doi:10.15227/orgsyn.013.0012.

[14] “Desoxybenzoin” (영어). 《orgsyn.org》. 2019년 1월 26일에 확인함.

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[16] Fuson, R. C.; Weinstock, H. H.; Ullyot, G. E. (1935). 《A New Synthesis of Benzoins. 2′,4′,6′-Trimethylbenzoin》. 《J. Am. Chem. Soc.》 57. 1803–1804쪽. Bibcode:1935JAChS..57.1803F. doi:10.1021/ja01313a015.

[FOOTNOTESmithMarch20011835-17] Smith & March 2001, 1835쪽.

[FOOTNOTESmithMarch2001745-18] Smith & March 2001, 745쪽.

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[20] Smith, M.B.; March, J (2001). 《March's Advanced Organic Chemistry》. 725쪽. ISBN 0-471-58589-0.

[FOOTNOTESmithMarch2001732-21] Smith & March 2001, 732쪽.

[Grzybowski-22] Grzybowski, M.; Skonieczny, K.; Butenschön, H.; Gryko, D. T. (2013). 《Comparison of Oxidative Aromatic Coupling and the Scholl Reaction》. 《Angew. Chem. Int. Ed.》 52. 9900–9930쪽. doi:10.1002/anie.201210238. PMID 23852649.

[23] This reaction with phosphorus pentoxide: Kamp, J. V. D.; Mosettig, E. (1936). 《Trans- and Cis-As-Octahydrophenanthrene》. 《Journal of the American Chemical Society》 58. 1062–1063쪽. doi:10.1021/ja01297a514.

[24] Nencki, M.; Sieber, N. (1881). 《Ueber die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen》 (독일어). 《J. Prakt. Chem.》 23. 147–156쪽. doi:10.1002/prac.18810230111.

[25] Sereda, Grigoriy A.; Rajpara, Vikul B. (2007). 《A Green Alternative to Aluminum Chloride Alkylation of Xylene》. 《J. Chem. Educ.》 2007. 692쪽. Bibcode:2007JChEd..84..692S. doi:10.1021/ed084p692.

[26] McCullagh, James V.; Daggett, Kelly A. (2007). 《Synthesis of Triarylmethane and Xanthene Dyes Using Electrophilic Aromatic Substitution Reactions》. 《J. Chem. Educ.》 84. 1799쪽. Bibcode:2007JChEd..84.1799M. doi:10.1021/ed084p1799.

[27] Li, Jie Jack (2003) Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms, Springer, ISBN 3-540-40203-9, p. 175.

[28] Menicagli, Rita; Piccolo, Oreste (June 1980). 《Optically active .alpha.- and .beta.-naphthalene derivatives. 5. Stereochemical course of the Haworth-type synthesis of optically active 2-(1-methylpropyl)naphthalene》 (영어). 《The Journal of Organic Chemistry》 45. 2581–2585쪽. doi:10.1021/jo01301a007. ISSN 0022-3263.

[29] John C. Gilbert., Stephen F. Martin. Brooks/Cole CENGAGE Learning, 2011. pp 872. 25.10 Aromatic Hydrocarbons and Aryl Halides – Classification test. ISBN 978-1-4390-4914-3

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v t e 알코올
일차 알코올 (1°)	메탄올 (C 1) 에탄올 (C 2) 프로판-1-올 (C 3) 뷰탄-1-올 (C 4) 펜탄-1-올 (C 5) 헥산-1-올 (C 6) 헵탄-1-올 (C 7) 옥탄-1-올 (C 8) 노난-1-올 (C 9) 데칸-1-올 (C 10) 운데칸-1-올 (C 11) 도데칸-1-올 (C 12) 트라이데칸-1-올 (C 13) 테트라데칸-1-올 (C 14) 펜타데칸-1-올 (C 15) 헥사데칸-1-올 (C 16) 헵타데칸-1-올 (C 17) 옥타데칸-1-올 (C 18) 노나데칸-1-올 (C 19) 아이코산-1-올 (C 20) 헨아이코산-1-올 (C 21) 도코산-1-올 (C 22) 트라이코산-1-올 (C 23) 테트라코산-1-올 (C 24) 펜타코산-1-올 (C 25) 헥사코산-1-올 (C 26) 헵타코산-1-올 (C 27) 옥타코산-1-올 (C 28) 노나코산\|-1-올 (C 29) 트라이아콘탄-1-올 (C 30) 폴리코사놀 2-메틸: 2-메틸프로판-1-올 (C 4) 3-메틸: 3-메틸뷰탄-1-올 (C 5)
이차 (sec) 알코올 (2°)	프로판-2-올 (C 3) 뷰탄-2-올 (C 4) 펜탄-2-올 (C 5) 헥산-2-올 (C 6) 헵탄올-2-올 (C 7) 2-메틸: 2-메틸뷰탄-1-올 (C 5) 기타: 사이클로헥산올 (C 6)
삼차 (tert) 알코올 (3°)	2-메틸: 2-메틸프로판-2-올 (C 4) 2-메틸뷰탄-2-올 (C 5) 2-메틸펜탄-2-올 (C 6) 2-메틸헥산-2-올 (C 7) 2-메틸헵탄-2-올 (C 8) 3-메틸: 3-메틸펜탄-3-올 (C 6) 3-메틸옥탄-3-올 (C 9)
생체분자: 탄수화물 당단백질 글리코사이드 지질 지방산 / 지방산 대사 중간생성물 인지질 스핑고지질 스테로이드 에이코사노이드 단백질 단백질생성성 아미노산 / 아미노산 대사 중간생성물 핵산 구성 성분 뉴클레오타이드 대사 중간생성물 테트라피롤 헴 대사 중간생성물 알코올