페릴렌
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
Perylene[2] | |||
| 별칭
peri-Dinaphthalene; Perilene; Dibenz[de,kl]anthracene
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| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 1911335 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.365 | ||
| EC 번호 |
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| 104944 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C20H12 | |||
| 몰 질량 | 252.316 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | Brown solid | ||
| 녹는점 | 276 to 279 °C (529 to 534 °F; 549 to 552 K) | ||
자화율 (χ)
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−166.8·10−6 cm3/mol | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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페릴렌(영어: Perylene, 또는 perilene으로 표기)은 갈색 고체로 존재하는 화학식 C20H12를 갖는 여러 고리 방향족 탄화수소이다. 페릴렌 또는 그 유도체는 발암물질일 수 있으며, 유해한 오염원으로 간주된다. 세포막 세포화학에서 페릴렌은 형광 지질 탐침으로 사용된다. 이것은 릴렌 염료 계열의 모화합물이다.
반응
[편집]다른 여러 고리 방향족 화합물과 마찬가지로, 페릴렌은 알칼리 금속에 의해 환원되어 짙은 색의 라디칼 음이온과 이중 음이온을 생성한다. 이러한 염의 다이글라임 용매화물은 엑스선결정학으로 특성화되었다.[3]
방출
[편집]페릴렌은 청색 형광을 나타낸다. 순수 또는 치환된 형태로 OLED에서 청색 방출 도펀트 물질로 사용된다. 페릴렌은 유기 광도전체로도 사용될 수 있다. 434 nm에서 최대 흡수율을 가지며, 모든 여러 고리 방향족 화합물과 마찬가지로 낮은 수용해도(1.2 x 10−5 mmol/L)를 갖는다. 페릴렌은 435.7 nm에서 38,500 M−1cm−1의 몰 흡광 계수를 갖는다.
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다이클로로메테인에 용해된 페릴렌이 단파 자외선 복사에 노출됨
구조
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페릴렌 분자는 두 나프탈렌 분자가 양쪽 분자의 1번과 8번 위치에서 탄소-탄소 결합으로 연결되어 있다. 페릴렌의 모든 탄소 원자는 sp2 혼성 궤도를 갖는다. 페릴렌의 구조는 엑스선결정학에 의해 광범위하게 연구되었다.[4]
생물학
[편집]자연 발생 페릴렌 퀴논은 이끼 라우레라 상귀나리아 말메(Laurera sanguinaria Malme)와 그라피스 헤마티테스 피(Graphis haematites Fée)에서 확인되었다.[5](블루 앰버 문서를 참조).
각주
[편집]- ↑ Perylene at 시그마 알드리치
- ↑ 국제 순수·응용 화학 연합 (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013》. 왕립화학회. 206쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Näther, Christian; Bock, Hans; Havlas, Zdenek; Hauck, Tim (1998). 《Solvent-Shared and Solvent-Separated Ion Multiples of Perylene Radical Anions and Dianions: An Exemplary Case of Alkali Metal Cation Solvation》. 《Organometallics》 17. 4707–4715쪽. doi:10.1021/om970610g.
- ↑ Donaldson, D. M.; Robertson, J. M.; White, J. G. (1953). 《The crystal and molecular structure of perylene》. 《Proceedings of the Royal Society A》 220. 311–321쪽. Bibcode:1953RSPSA.220..311D. doi:10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329. S2CID 97262226.
- ↑ Annick Mathey, Wim Van Roy, Luc Van Vaeck, Gert Eckhardt, Wolfgang Steglich (1994). 《In situ analysis of a new perylene quinone in lichens by Fourier-transform laser microprobe mass spectrometry with external source》. 《Rapid Communications in Mass Spectrometry》 8. 46–52쪽. Bibcode:1994RCMS....8...46M. doi:10.1002/rcm.1290080109.