Sumatriptan

Sumatriptan

Klinični podatki
Blagovne znamke	Imitrex, Imigran, Treximet
AHFS/Drugs.com	monograph
Licenčni podatki	ZDA FDA: Sumatriptan
Nosečnostna kategorija	C
Način uporabe	tablete, subkutana injekcija, pršilo za nos, transdermalni obliž
Oznaka ATC	N02CC01 (WHO)
Pravni status
Pravni status	ZDA: ℞-only
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	15 % (peroralno)/ 96 % (subkutano)
Vezava na beljakovine	14–21 %
Presnova	MAO
Razpolovni čas	2,5 h
Izločanje	60 % s sečem; 40 % z blatom
Identifikatorji
IUPAC ime 1-[3-(2-dimetilaminoetil)-1H-indol-5-il]-N-metil-metansulfonamid
Številka CAS	103628-46-2
PubChem CID	5358
IUPHAR/BPS	54
DrugBank	DB00669
ChemSpider	5165
UNII	8R78F6L9VO
KEGG	D00451
ChEBI	CHEBI:10650
ChEMBL	ChEMBL128
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023628
ECHA InfoCard	100.130.518
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C14H21N3O2S
Mol. masa	295,402 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=S(=O)(NC)Cc1cc2c(cc1)[nH]cc2CCN(C)C
InChI InChI=1S/C14H21N3O2S/c1-15-20(18,19)10-11-4-5-14-13(8-11)12(9-16-14)6-7-17(2)3/h4-5,8-9,15-16H,6-7,10H2,1-3H3 Key:KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N

Sumatriptán je agonist serotoninskih receptorjev 5-HT1B in 5-HT1D, ki se uporablja za zdravljenje migrene in glavobola v skupkih. Je sintezna učinkovina, ki spada v skupino triptanov. Strukturno je analog naravno prisotnih nevroaktivnih alkaloidov dimetiltriptamina, bufotenina in 5-metoksidimetiltriptamina, z N-metil sulfonamidometilno skupino na položaju C-5 indolovega obroča.

Sumatriptan je na tržišču v obliki zdravil različnih proizvajalcev in pod različnimi zaščitenimi imeni, na primer v Sloveniji Imigran in Sumigra.

Klinična uporaba

Sumatriptan lahko učinkovito prekine napad migrene ali glavobola v skupkih oziroma zmanjša njuno intenziteto. Najučinkovitejši je ob uporabi kmalu po nastopu bolečine. Sumatriptan v obliki za injiciranje je učinkovitejši od drugih farmacevtskih oblik.

Neželeni učinki

Najpogostejši neželeni učinki, ki so se v kliničnih raziskavah pojavili pri vsaj 2 odstotkih bolnikov z migreno in ki so uporabljalo tablete s 25 mg, 50 mg ali 100 mg sumatriptana, so bili zaznavne motnje (parestezije, občutek hladu toplote) ter bolečine in občutek stiskanja (na primer v prsih). Vrtoglavica se je pojavljala pri manj kot 2 % bolnikov, utrujenost pri 2–3 % bolnikov in motnje spanca pri 2 % bolnikov.

Po uporabi sumatriptana v obliki injekcij ali tablet so poročali tudi o hudih neželenih učinkih na srce, ki so lahko bili tudi smrtni. Med drugim so poročali o angiospazmu venčnih žil, prehodnih ishemičnih spremembah na EKG-ju, angini pektoris in miokardnem infarktu.

Visoki odmerki sumatriptana lahko povzročijo sulfhemoglobinemijo, redko motnjo, pri kateri se kri zaradi nalaganja žvepla v rdečih krvničkah obarva zelenkastočrno.