Selectfluor

Selectfluor
Obecné
Sumární vzorec	C₇H₁₄B₂ClF₉N₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	140681-55-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	354,089 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Selectfluor je ochranná známka společnosti Air Products and Chemicals. Je chemickým činidlem, které se používá jako donor fluoridového kationtu. Tato sloučenina je derivátem nukleofilní báze DABCO. Popsán byl v roce 1992 a od té doby se využívá v organofluoridové chemii na elektrofilní fluorace.

Příprava

Selectfluor se připravuje N-alkylační reakcí diazabicyklo[2.2.2]oktanu (DABCO) s dichlormethanem následovanou iontovou výměnou s tetrafluoroboritanem sodným. Nakonec se na tuto sůl působí elementárním fluorem a tetrafluoroboritanem sodným:

Mechanismus

Selectfluor obsahuje kationt F⁺, který je elektrofilním činidlem. Použitím sondy oddělené nábojem bylo možné prokázat, že elektrofilní fluorace stilbenů pomocí Selectfluoru probíhá přes mechanismus přenosu atomů SET / fluor.

Kromě těchto elektrofilních fluorací se také ukázalo, že Selectfluor může přenášet fluor na alkylové radikály.

Využití

Konvenčním zdrojem „elektrofilního fluoru“, tedy ekvivalentem elektrofilního F⁺, je plynný fluor, který vyžaduje speciální manipulaci. Selectfluor je sůl, jejíž použití vyžaduje pouze rutinní postupy. Stejně jako F₂, sůl poskytuje ekvivalent F⁺. Používá se hlavně při syntéze fluorovaných organických sloučenin:

Specializované využití

Selectfluorové činidlo také slouží jako silné oxidační činidlo, což je vlastnost, která je užitečná v jiných reakcích v organické chemii, například oxidacích alkoholů a fenolů. Při použití na elektrofilní jodaci aktivuje Selectfluor vazbu I–I v molekule I₂.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Selectfluor na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Selectfluor na Wikimedia Commons