Isocumarina
| Isocumarina | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 1-isocromenone | |
| Nomi alternativi | |
| 1H-2-benzopiran-1-one, 3,4-benzo-2-pirone, | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 146,036779430 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 835-104-2 |
| PubChem | 68108 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=COC2=O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280 - 301+317 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 330 - 332+317 |
L'isocumarina è un composto chimico di formula chimica [1]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{9}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d06c547ecf8ef1f4882c809a95eca733d173fcc4)
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]L'isocumarina è il membro più semplice della classe delle isocumarine ed è un 1H-isocromene sostituito da un gruppo oxo in posizione 1.[2] Deriva da un idruro dell'1H-isocromene[3] e presenta un anello lattonico invertito.[4]
| N. di accettori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di atomi pesanti | 11 |
| Superficie polare | 26,3 Ų |
| Massa monoisotopica[3] | 146,03678 u |
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il composto può essere sintetizzato attraverso il percorso dell'acetato-malonato o della sintasi polichetidica (PKS).[5][6]
Reattività e caratteristiche chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Spettri analitici
[modifica | modifica wikitesto]Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ (EN) PubChem, Isocoumarin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 giugno 2025.
- ↑ Isocoumarins - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 giugno 2025.
- 1 2 isocoumarin (CHEBI:38759), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 4 giugno 2025.
- ↑ Ghulam Shabir, Aamer Saeed e Hesham R. El-Seedi, Natural isocoumarins: Structural styles and biological activities, the revelations carry on …., in Phytochemistry, vol. 181, 1º gennaio 2021, pp. 112568, DOI:10.1016/j.phytochem.2020.112568. URL consultato il 4 giugno 2025.
- ↑ Changsheng Wu, Hua Zhu e Gilles P. van Wezel, Metabolomics-guided analysis of isocoumarin production by Streptomyces species MBT76 and biotransformation of flavonoids and phenylpropanoids, in Metabolomics, vol. 12, n. 5, 30 marzo 2016, DOI:10.1007/s11306-016-1025-6. URL consultato il 4 giugno 2025.
- ↑ Ren-Yu Song, Xiao-Bing Wang e Guo-Ping Yin, Isocoumarin derivatives from the endophytic fungus, Pestalotiopsis sp., in Fitoterapia, vol. 122, 2017-10, pp. 115–118, DOI:10.1016/j.fitote.2017.08.012. URL consultato il 4 giugno 2025.
- ↑ (EN) PubChem, 20230607, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 giugno 2025.
- ↑ Isocoumarin - Optional[13C NMR] - Chemical Shifts - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 4 giugno 2025.
- ↑ Isocoumarin - Optional[MS (GC)] - Spectrum - SpectraBase, su spectrabase.com. URL consultato il 4 giugno 2025.
Altri progetti
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