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Fenossidi

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Ione fenossido
Ione fenossido

I fenossidi, comunemente chiamati arilossidi o fenolati, sono sali o analoghi metallici dei fenoli.[1]

Caratteristiche strutturali e fisiche

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Sono composti idrosolubili.[2]

Vengono sintetizzati mediante reazione dei fenoli con basi forti.[3] I fenolati di arsenico e antimonio vengono tradizionalmente preparati per reazione tra fenolati e amminoarsine o amminostilbeni.[4]

Reattività e caratteristiche chimiche

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I fenolati contenenti litio vengono riscaldati in presenza di alogenuri allilici per sintetizzare benzofurani.[5] I fenossidi possono essere separati da una matrice mediante l'utilizzo di resine a scambio ionico.[6] La in presenza di fenossidi alcalini, provoca le sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo carbossilico (reazione d Kolbe-Schmitt) importante per la produzione industriale di acido salicilico. La ionizzazione del fenossido attiva l'anello aromatico da parte di elettrofili facendo sì che la reazione avvenga anche in presenza di elettrofili deboli come l'anidride carbonica.[7]

I fenolati di litio con sostituenti alchilici, reagendo con il bromuro di benzile in soluzione acquosa, producono una miscela di fenoli benzil-sostituiti in posizione orto e para, oltre ad una quantità significativa di etere benzilico del fenolo.[8]

Radicali liberi fenossidi si formano nel corpo a seguito dell'inalazione di fumo di tabacco.[14]

Trovano impiego in:

I composti metallo-fenolici vengono anche utilizzati in tecniche di imaging come la tomografia a emissione di positroni (PET) e l’imaging a fluorescenza (FI), con potenziali applicazioni anche nei settori dell’agricoltura e dell’alimentazione.[19]

  1. ↑ (EN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - phenoxides (P04543), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 5 settembre 2025.
  2. ↑ Volodymyr Gunka, Yuriy Demchuk e Iurii Sidun, Application of phenol-cresol-formaldehyde resin as an adhesion promoter for bitumen and asphalt concrete, in Road Materials and Pavement Design, vol. 22, n. 12, 2 dicembre 2021, pp. 2906–2918, DOI:10.1080/14680629.2020.1808518. URL consultato il 5 settembre 2025.
  3. ↑ (EN) Michael B. Smith e Jerry March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 1ª ed., Wiley, 27 dicembre 2006, DOI:10.1002/0470084960, ISBN 978-0-471-72091-1. URL consultato il 5 settembre 2025.
  4. ↑ C. K. -F. Chiu, M. A. Berliner e Z. B. Li, 2.13 - Alkenyl and Aryl Chalcogenides: Oxygen-based Functional Groups, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp. 595–658, DOI:10.1016/b0-08-044655-8/00035-0, ISBN 978-0-08-044655-4. URL consultato il 5 settembre 2025.
  5. ↑ A. Hassner e I. Namboothiri, NAGATA Aluminium Cyanide Reagent to NUGENT–RAJANBABU Epoxide Homolysis, Elsevier, 1º gennaio 2012, pp. 335–350, DOI:10.1016/b978-0-08-096630-4.00961-2, ISBN 978-0-08-096630-4. URL consultato il 5 settembre 2025.
  6. ↑ Sanka N. Atapattu e Jack M. Rosenfeld, 20 - Solid-phase analytical derivatizations, collana Handbooks in Separation Science, Elsevier, 1º gennaio 2020, pp. 551–571, DOI:10.1016/b978-0-12-816906-3.00020-0, ISBN 978-0-12-816906-3. URL consultato il 5 settembre 2025.
  7. ↑ (EN) Saeed Sahebdelfar, Maryam Takht Ravanchi e Ashok Kumar Nadda, C1 Chemistry: Principles and Processes, 1ª ed., CRC Press, 12 aprile 2022, DOI:10.1201/9781003279280, ISBN 978-1-003-27928-0. URL consultato il 5 settembre 2025.
  8. ↑ Eleana Lopušanskaja, Anni Kooli e Anne Paju, Towards ortho-selective electrophilic substitution/addition to phenolates in anhydrous solvents, in Tetrahedron, vol. 83, 12 marzo 2021, pp. 131935, DOI:10.1016/j.tet.2021.131935. URL consultato il 5 settembre 2025.
  9. ↑ R. Guo e J. E. McGrath, 5.17 - Aromatic Polyethers, Polyetherketones, Polysulfides, and Polysulfones, Elsevier, 1º gennaio 2012, pp. 377–430, DOI:10.1016/b978-0-444-53349-4.00153-9, ISBN 978-0-08-087862-1. URL consultato il 5 settembre 2025.
  10. ↑ C. K. -F. Chiu, M. A. Berliner e Z. B. Li, 2.13 - Alkenyl and Aryl Chalcogenides: Oxygen-based Functional Groups, Elsevier, 1º gennaio 2005, pp. 595–658, DOI:10.1016/b0-08-044655-8/00035-0, ISBN 978-0-08-044655-4. URL consultato il 5 settembre 2025.
  11. ↑ (EN) Dmitry A. Merzliakov, Michael S. Alexeev e Maxim A. Topchiy, Development of Homogeneous Carboxylation of Phenolates via Kolbe–Schmitt Reaction, in Molecules, vol. 30, n. 2, 10 gennaio 2025, pp. 248, DOI:10.3390/molecules30020248. URL consultato il 5 settembre 2025.
  12. ↑ W. B. Tolman, 8.26 - Metal–Radical Arrays, Pergamon, 1º gennaio 2003, pp. 715–737, DOI:10.1016/b0-08-043748-6/08196-2, ISBN 978-0-08-043748-4. URL consultato il 5 settembre 2025.
  13. ↑ Huiqi Wang, Chengsheng Jia e Sujie Guo, A new approach for facile synthesis of phytosteryl phenolates, in Food Chemistry, vol. 263, 15 ottobre 2018, pp. 321–326, DOI:10.1016/j.foodchem.2018.05.025. URL consultato il 5 settembre 2025.
  14. ↑ Hari Sharma, Radicali liberi. Come combatterli per prevenire l'invecchiamento e le malattie, Tecniche Nuove, 1995, ISBN 978-88-481-0113-4. URL consultato il 5 settembre 2025.
  15. ↑ Marie-Monique Robin, Il veleno nel piatto, Feltrinelli Editore, 19 settembre 2012, ISBN 978-88-588-0847-4. URL consultato il 5 settembre 2025.
  16. ↑ Urologia, Wichtig Publishing, 1970. URL consultato il 5 settembre 2025.
  17. ↑ (DE) Deutsches Kunststoff Institut, Literatur-Schnelldienst, 1967. URL consultato il 5 settembre 2025.
  18. ↑ Thomas L. Gilchrist, 6.20 - Functions Containing an Iminocarbonyl Group and at Least One Halogen; Also One Chalcogen and No Halogen, Elsevier Science, 1º gennaio 1995, pp. 601–637, DOI:10.1016/b0-08-044705-8/00146-1, ISBN 978-0-08-044705-6. URL consultato il 5 settembre 2025.
  19. ↑ Manas Kumar Mandal, Wei Gan e Abraham J. Domb, Phenolate-based bioactive compounds: Design, delivery and biomedical applications, in Coordination Chemistry Reviews, vol. 544, 1º dicembre 2025, pp. 216941, DOI:10.1016/j.ccr.2025.216941. URL consultato il 5 settembre 2025.

Voci correlate

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  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
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