Dimethylamin
| Dimethylamin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | N-methylmethanamin |
| Funkční vzorec | (CH3)2NH |
| Sumární vzorec | C2H7N |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 124-40-3 |
| PubChem | 674 |
| ChEBI | 17170 |
| SMILES | CNC |
| InChI | InChI=1S/C2H7N/c1-3-2/h3H,1-2H3 |
| Číslo RTECS | IP8750000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 45,085 g/mol |
| Teplota tání | −93,00 °C |
| Teplota varu | 7–9 °C |
| Hustota | 0,6496 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKb | 3,29 |
| Rozpustnost ve vodě | 1,540 kg.dm−3 |
| Tlak páry | 170,3 kPa (20 °C) |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −21 až −17 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05  GHS07 | |
| H-věty | H220 H302 H315 H318 H332 H335 |
| P-věty | P210 P261 P280 P305+351+338 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Dimethylamin (též DMA) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NH. Tento sekundární amin je bezbarvý, hořlavý, zkapalnitelný plyn se zápachem po amoniaku. Obvykle se používá ve formě vodného roztoku o koncentraci do 40 %. V roce 2005 činila roční světová výroba 270 tisíc tun.[1]
Struktura a vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Molekula dimethylaminu je složena z atomu dusíku se dvěma methylovými substituenty a jedním protonem. Dimethylamin je zásaditý; pKa amonné soli CH3-NH2+-CH3 je 10,73, tedy více než v případě methylaminu (10,64) a trimethylaminu (9,79).
Dimethylamin reaguje s kyselinami a tvoří soli, například dimethylamin-hydrochlorid, bezbarvou pevnou látku tající při 171,5 °C. Dimethylamin se vyrábí katalytickou reakcí methanolu a amoniaku za zvýšené teploty a vysokého tlaku:[2]
- 2 CH3OH + NH3 → (CH3)2NH + 2 H2O
Použití
[editovat | editovat zdroj]Dimethylamin je prekurzorem různých průmyslově významných sloučenin.[1][3] Reaguje se sirouhlíkem za vzniku dimethyldithiokarbamátu, prekurzoru chemikálií široce používaných při vulkanizaci gumy. Z dimethylaminu se vyrábějí také rozpouštědla dimethylformamid a dimethylacetamid. Je též surovinou pro výrobu mnoha zemědělských a farmakologických produktů, například dimefoxu nebo difenhydraminu. Od DMA je odvozena i nervově paralytická látka tabun. Tenzid lauryldimethylaminoxid získaný z dimethylaminu se používá v mýdlech a čisticích prostředcích. Nesymetrický dimethylhydrazin je raketové palivo připravované z dimethylaminu.
Biochemie
[editovat | editovat zdroj]Rus domácí využívá dimethylamin jako feromon pro komunikaci.[4]
DMA podléhá ve slabě kyselém prostředí nitrozaci na dimethylnitrosamin. Tato látka karcinogenní pro zvířata byla detekována a kvantifikována ve vzorcích lidské moči a může být i produktem nitrozace DMA oxidy dusíku přítomnými v kyselém dešti v silně industrializovaných zemích.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethylamine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. Methylamines synthesis: A review. Catalysis Today. 1997, s. 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 3284–3286
- ↑ Zhang AQ, Mitchell SC, Smith RL. Dimethylamine formation in the rat from various related amine precursors. Food Chem. Toxicol.. 1998, s. 923–7. doi:10.1016/S0278-6915(98)00074-X. PMID 9771553.
Související články
[editovat | editovat zdroj]- Methylamin
- Trimethylamin
- Geranamin (1,3-dimethylpentylamin)
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Dimethylamin na Wikimedia Commons
