Cikloalkin

U organskoj hemiji, cikloalkin je ciklični analog alkina. Cikloalkini se sastoje od zatvorenog prstena ugljenikovih atoma koji sadrži jednu ili više trostrukih veza. Cikloalkini imaju opštu formulu C_{n H_2n-4} Usled linearne prirode C-CΞC-C alkinske grupe, cikloalkini su obično visoko napregnuti i mogu da postoje kada je broj ugljenikovih atoma u prstenu dovoljno veliki da omogući neophodnu fleksibilnost za geometriju prstena. Konsekventno, ciklooktin (C₈H₁₂) je najmanji cikloalkin koji se može izolovati i čuvati kao stabilno jedinjenje.^[1] Uprkos tome, manji cikloalkini se mogu formirati i zarobiti u podesnom reagensu.

Sinteza

Cikloalkini se mogu proizvesti putem reakcija β-eliminacije sa analogno supstituisanih cikloalkena. Alternativno, oni se mogu proizvesti putem ekspanzije prstena cikličnih alkilidin karbena.^[2]

Reference

^ cycloalkyne (chemical compound) - Britannica Online Encyclopedia
^ Tseng, John; McKee, Michael L.; Shevlin, Philip B. (1987). „An experimental and theoretical evaluation of the intramolecular reactions of cyclohexyne”. Journal of the American Chemical Society. 109 (18): 5474—5477. Bibcode:1987JAChS.109.5474T. doi:10.1021/ja00252a028.

[1] ycloalkyne (chemical compound) - Britannica Online Encyclopedia

[2] Tseng, John; McKee, Michael L.; Shevlin, Philip B. (1987). „An experimental and theoretical evaluation of the intramolecular reactions of cyclohexyne”. Journal of the American Chemical Society. 109 (18): 5474—5477. Bibcode:1987JAChS.109.5474T. doi:10.1021/ja00252a028.

[1]

[2]