Chlorkyan
| Chlorkyan | |
|---|---|
Model molekuly | |
Vzorec | |
| Obecné | |
| Ostatní názvy | chlorid kyanu |
| Anglický název | cyanogen chloride; carbononitridic chloride; cyanic chloride |
| Německý název | Chlorcyan |
| Sumární vzorec | CNCl |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 506-77-4 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 208-052-8 |
| PubChem | 10477 |
| UN kód | 1589 |
| SMILES | ClC#N |
| Číslo RTECS | GT2275000 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 61,471 g/mol |
| Teplota tání | −6,90 °C |
| Teplota varu | 13,1 °C |
| Hustota | 1,55 g/cm3 (−30 °C) 1,247 g/cm3 (0 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustný |
| Měrná magnetická susceptibilita | −6,54 Sm−1 |
| Ionizační energie | 12,49 eV |
| Struktura | |
| Krystalová struktura | kosočtverečná (pevná) |
| Hrana krystalové mřížky | a= 568,4 pm b= 397,7 pm c= 574 pm |
| Termodynamické vlastnosti | |
| Standardní slučovací entalpie ΔHf° | 138,04 kJ/mol |
| Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf° | 131,13 kJ/mol |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R26, R35 |
| S-věty | S1, S9, S26, S36/37/39, S45 |
| NFPA 704 | 0
4
2
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogenid je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.
Syntéza, vlastnosti, struktura
[editovat | editovat zdroj]Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)2).[2]
- NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl
Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.
Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku:
- ClCN + H2O → HCN + HClO
Použití v syntéze
[editovat | editovat zdroj]Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonylu[3] a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.[4]
Bezpečnost
[editovat | editovat zdroj]Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt.[5] Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.[6]
Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanogen chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Cyanogen chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. "Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses, 1946, Vol. 2, p. 90.doi:10.1002/9780470132333.ch25
- ↑ Vrijland, M. S. A. "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988).
- ↑ Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
- ↑ BT CDC. www.bt.cdc.gov [online]. [cit. 19-06-2011]. Dostupné v archivu pořízeném dne 24-05-2011.
- ↑ FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967
Literatura
[editovat | editovat zdroj]- VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu chlorkyan na Wikimedia Commons - NIOSH Emergency Response Card
- eMedicine article
- National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet