È stato il secondo colombiano a entrare nella top 100 del ranking ATP dopo Mauricio Hadad, che vi era entrato nel 1996. Il suo miglior ranking è la 48ª posizione raggiunta nel luglio 2012. Ha disputato in singolare due finali ATP in carriera e ha vinto quattordici titoli di cui 3 Futures e 11 Challenger. È il primo colombiano ad avere sconfitto un top 10 avendo battuto Nikolaj Davydenko a Wimbledon 2008.
In doppio ha disputato una finale ATP in coppia con Xavier Malisse, ha vinto sei tornei Challenger e quattro ITF. Il suo miglior ranking in doppio è stata la 130ª posizione dell'agosto 2009.
Nel 2001 ha fatto il suo esordio nella squadra colombiana di Coppa Davis, con la quale ha raggiunto per due volte i play off per l'accesso al World Group (nel 2010, 2013). Nel settembre 2014 tornerà a giocarsi la qualificazione al massimo livello della Coppa. In coppia con Carlos Salamanca forma la coppia colombiana più vincente nella storia della competizione. Chiude la carriera in Davis nel 2017 con un bilancio di 22 vittorie e 10 sconfitte in singolare e 9 vittorie e 7 sconfitte in doppio.
Nel febbraio 2011 disputa la sua prima finale ATP al torneo di doppio di San Jose, gioca in coppia con Xavier Malisse e vengono sconfitti da Scott Lipsky / Rajeev Ram nel terzo set. Raggiunge per la prima volta una finale ATP in singolare nel 2013 a Bogotà e viene superato da Ivo Karlović in due set. Torna a disputare una finale del circuito maggiore il 15 giugno 2014 all'Halle Open e viene sconfitto da Roger Federer dopo due tie-break.