己烷
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| 正己烷[1] | |
|---|---|
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| |
| 英文名 | n-Hexane |
| 识别 | |
| CAS号 | 110-54-3（正己烷） 
|
| PubChem | 8058 |
| ChemSpider | 7767 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| RTECS | MN9275000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H14 |
| 摩尔质量 | 86.18 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.6548 g/ml (液体) |
| 熔点 | −95.3 °C（177.8 K）[2] |
| 沸点 | 68.7 °C（341.8 K）[3] |
| 溶解性（水） | 不可溶 |
| 黏度 | 0.294 cP，25 °C |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 易燃(F) 有害(Xn) 对环境有害(N) |
| NFPA 704 |
 3
1
0
|
| 闪点 | -22.3 ℃ |
| 自燃温度 | 233.9 ℃ |
| 相关物质 | |
| 相关烷烃 | 戊烷 庚烷 |
| 相关化学品 | 环己烷 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
己烷是常用的非極性具汽油味的有機溶劑，被廣泛應用於色譜法中。
正己烷作为良好的有机溶剂，被广泛使用在化工有机合成，机械设备表面清洗去污等环节。具有一定的毒性，会通过呼吸道、皮肤等途径进入人体，长期接触可导致人体出现头痛、头晕、乏力、四肢麻木等慢性中毒症状[4]，严重的可导致晕倒、神志丧失、甚至死亡。
同分异构体
[编辑]己烷有5種同分異構體。
- 正己烷
- 2-甲基戊烷（2-methylpentane）
- 3-甲基戊烷（3-methylpentane）
- 2,2-二甲基丁烷（2,2-dimethylbutane）
- 2,3-二甲基丁烷（2,3-dimethylbutane）
| 普通命名
（俗名） |
IUPAC命名 | 结构简式 | 结构式 |
|---|---|---|---|
| 正己烷 |
正己烷 | CH3(CH2)4CH3 |
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| 异己烷 | 2-甲基戊烷 | (CH3)2CH(CH2)2CH3 | 
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| 3-甲基戊烷 | CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 | 
| |
| 2,3-二甲基丁烷 | CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 | 
| |
| 新己烷 | 2,2-二甲基丁烷 | CH3C(CH3)2CH2CH3 | 
|
物理性質
[编辑]所有烷烴均無色。各種己烷的沸點相似，而對於其它烷烴，對於更多的分支形式，沸點通常較低。熔點差別很大，趨勢不明顯。
| 異構體 | 熔點（℃） | 熔點（°F） | 沸點（℃） | 沸點（°F） |
|---|---|---|---|---|
| 正己烷 | -95.3 | -139.5 | 68.7 | 155.7 |
| 3-甲基戊烷 | -118.0 | -180.4 | 63.3 | 145.9 |
| 2-甲基戊烷（異己烷） | -153.7 | -244.7 | 60.3 | 140.5 |
| 2,3-二甲基丁烷 | -128.6 | -199.5 | 58.0 | 136.4 |
| 2,2-二甲基丁烷（新己烷） | -99.8 | -147.6 | 49.7 | 121.5 |
己烷在室溫下具有相當大的蒸氣壓：
| 溫度（°C） | 溫度（°F） | 蒸氣壓（mmHg） | 蒸氣壓（kPa） |
|---|---|---|---|
| -40 | -40 | 3.36 | 0.448 |
| -30 | -22 | 7.12 | 0.949 |
| -20 | -4 | 14.01 | 1.868 |
| -10 | 14 | 25.91 | 3.454 |
| 0 | 32 | 45.37 | 6.049 |
| 10 | 50 | 75.74 | 10.098 |
| 20 | 68 | 121.26 | 16.167 |
| 25 | 77 | 151.28 | 20.169 |
| 30 | 86 | 187.11 | 24.946 |
| 40 | 104 | 279.42 | 37.253 |
| 50 | 122 | 405.31 | 54.037 |
| 60 | 140 | 572.76 | 76.362 |
反應
[编辑]己烷可以發生燃燒反應，生成水和二氧化碳。
![{\displaystyle {2\,\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{14}}{}+{}19\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}12\,\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}14\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/13108477dbe878ab0fe7ecaa7fda9b93e579f754)
由於己烷也是烷烴的一種，所以也會跟氯、溴等鹵素發生鹵化反應。
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{14}}{}+{}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{13}}\mathrm {Cl} {}+{}\mathrm {HCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ddef1c1ace999d3ad6f173a1a40fdc6e8681db31)
引用
[编辑]- ^ 存档副本 (PDF). [2011-09-13]. （原始内容 (PDF)存档于2012-11-19）.
- ^ Gabriel Bernardo, Drahosh Vesely. Solubility of alkanes in a polystyrene matrix. Journal of Applied Polymer Science. 2008-11-15, 110 (4): 2393–2398 [2020-06-05]. doi:10.1002/app.28758 （英语）.
- ^ David A. Jesson, Marie-Laure Abel, John N. Hay, Paul A. Smith, John F. Watts. Organic−Inorganic Hybrid Nanoparticles: Surface Characteristics and Interactions with a Polyester Resin. Langmuir. 2006-05, 22 (11): 5144–5151 [2020-06-05]. ISSN 0743-7463. doi:10.1021/la053101p. （原始内容存档于2021-02-06） （英语）.
- ^ “苹果”有毒?. 凤凰网. [2011-03-09]. （原始内容存档于2020-04-10）.
……最终，整个中毒事件波及约60名工友，其中最严重的一位工人在中毒期间几乎无法行走，治疗了近一年时间才有所缓解。人体长期接触正己烷可导致肌肉萎缩及运动障碍，并可在体内蓄积并具有神经毒性，正己烷因而被认定为高危害性毒物。……